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一、酰胺中的碳氧双键会与氢气发生加成反应吗?

在一般的条件下，酰胺键中的碳氧双键不会与氢气发生加成反应。这是因为酰胺键的碳氧双键属于比较稳定的功能团，它的键能较高，不容易进行断裂或加成反应。此外，酰胺中的氧原子还参与了氢键的形成，增加了酰胺键的稳定性。

如果要在酰胺分子中断裂碳氧双键并进行加成反应，通常需要使用强力的还原剂或催化剂以及较高的温度。常见的一种方法是使用金属催化剂，如铂或铑，以及高压和高温条件。

二、酰胺键化学性质是什么?

酰胺键在化学世界中扮演着重要角色，其本质是一种带负电的官能团，以其独特的化学结构为特点。在有机化学的领域中，它的典型形式表现为-CO-NH-，其中的碳氧键呈现出双键性质，而氮氢键则表现为单键。尤其在生物化学中，酰胺键更为人所熟知，它特指肽键，这是氨基酸之间形成蛋白质的关键连接。氨基酸的氨基与羧基通过脱水反应，紧密地结合在一起，构成了生命的基石——肽链。因此，可以说酰胺键是生命分子结构中不可或缺的一部分，它的存在赋予了蛋白质丰富的功能和多样性。

一锅法合成五聚芳酰胺大环，高亲和力结合阴离子辅助跨膜转运

2023-10-1208:30·XMOL学术Nat.Chem.：一锅法合成五聚芳酰胺大环，高亲和力结合阴离子辅助跨膜转运本文来自微信公众号：X-MOLNews简洁高效地构建具有完全刚性骨架、确定构象和生物大分子特异性功能的大环化合物，一直以来都极具挑战性。近日，布法罗纽约州立大学（UniversityatBuffalo，SUNY）的BingGong教授（点击查看介绍）课题组以磷酸二苯酯为模板，采用苯并恶嗪酮为单体的“一锅法”高效合成了具有五重对称轴的芳酰胺大环。相关研究成果发表在NatureChemistry上。布法罗纽约州立大学化学学院的RuikaiCao、RobertB.Rossdeutcher和YulongZhong为该论文的共同第一作者；河南中医药大学武香香教授参与了本论文的研究工作；上海交通大学生物医学工程学院的邵志峰教授和布法罗纽约州立大学化学学院BingGong教授为该论文的共同通讯作者。

构建人工仿生功能性大环分子一直都是超分子化学领域最热门的研究方向之一。然而，由于成环反应中存在无法避免的熵成本，导致该类大环分子的合成无论在理论上还是实际操作中都非常困难。目前主流的合成策略大都存在步骤繁琐、产率低、无法后修饰(post-syntheticmodification)等诸多问题。BingGong教授课题组长期致力于寡聚芳香类大环和折叠体的研究。在此前研究基础上，他们巧妙地利用了化学性质活泼的苯并恶嗪酮(benzoxazinone)为反应底物，通过阴离子模板辅助的“一锅法”，发展了芳酰胺大环的合成新策略，并通过该方法成功合成了具有不同侧链的五聚环。实验结果证实，该策略具有单体易获取、反应条件温和、产物选择性高等特点。值得一提的是，在质子酸和4-二甲氨基吡啶（DMAP）的共同催化作用下，苯并恶嗪酮可以与芳香胺类化合物发生亲核加成反应，生成相应的酰胺键。反应突出体现了原子经济性和环境友好的优势，且无需传统的酰胺偶联试剂（Org.Lett.，2020，22，7496–7501）。

图1.(左)“一锅法”合成大环c5；(右)大环c5c单晶结构，环中包含3个水分子

X-射线单晶衍射结果表明，由于大环外侧有序排列着分子内氢键构成的六元环，大环c5拥有完全受限的、近乎平面的刚性骨架，迫使环内所有的分子间氢键供体（酰胺NH和苯基CH）收敛而指向环的中心。部分或者全部的氢键供体可以和目标阴离子形成H???anion分子间氢键。高度预组织的c5可以有效降低由于结合阴离子而引发的熵势垒。密度泛函理论计算结果表明，在真空状态下，大环c5处于高能自由状态，表现出极强的结合电负性物质倾向。此外，环内的亲水/疏水性以及酰胺的偶极化均使大环c5具有独特的阴离子结合能力。在不同的溶剂环境中，通过核磁滴定(1HNMR)、紫外-可见光滴定(UV-vis)、等温滴定量热法(ITC)等不同的实验方法，得到了大环c5与各类常见阴离子的结合常数。

表1.大环c5与各类常见阴离子的结合常数

令人惊讶的是，作者在对硫酸氢根(HSO4-)、磷酸二苯酯(DPP)和磷酸甲基苯基酯(MPP)的核磁滴定中发现，大环c5a产生了两组明显不同的核磁信号(slowexchangeontheNMRtimescale)。这一现象预示着如此高的亲和力难以直接测量。因此，该团队采取两段接力式的间接测量方法，测得c5a对上述三种离子的结合常数均超过了109M-1。

图2.(左)大环c5辅助阴离子的跨膜转运；(右)人体气道表面体液厚度变化

研究还表明，具有构象确定、强阴离子结合能力的电中性大环c5，不仅可以进入生物膜，而且可以促进阴离子的跨膜转运，并且大环c5可以高效、选择性地跨膜传输氯离子。而c5所展示出的这种选择性甚至优于天然的氯化物转运蛋白。进一步的实验还发现，大环c5成功恢复了的囊性纤维化细胞(CF)受到损伤的气道表面上的体液(ASL)，从而预示了这类化合物作为治疗与阴离子转运相关疾病的潜力。同时大环c5具有免疫耐受性这一特点，这就为规避某些依赖于生物大分子的治疗方法而产生的局限性提供了新的研究方向。在此基础上，作者进一步指出，对大环c5c进行合成后修饰，进一步改变分子的相关理化性质，从而有望开发出下一代负离子通道的结合剂、转运蛋白和相关疾病的潜在疗法。

Aromaticpentaamidemacrocyclesbindanionswithhighaffinityfortransportacrossbiomembranes

RuikaiCao，RobertB.Rossdeutcher，YulongZhong，YiShen，DanielP.Miller，ThomasA.Sobiech，XiangxiangWu，LauraSánchezBuitrago，KarishmaRamcharan，MarkI.Gutay，MiriamFrankenthalFigueira，PiaLuthra，EvaZurek，ThomasSzyperski，BrianButton，ZhifengShaoandBingGong

Nat.Chem.，2023，DOI:10.1038/s41557-023-01315-w

导师介绍

BingGong

https://www.x-mol.com/university/faculty/6012

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